"Ele fala com a guarda."

É facultativo, e de acordo com Si dice o non si dice? no Corriere della Sera , "è meglio usare la forma staccata; dire, cioè, con lo, con la, con le, con gli ... Diverso è il caso di con il che si tende sempre più spesso a sostituire con col" (Veja o link para as razões).

http://dizionari.corriere.it/dizionario-si-dice/C/con-lo-collo.shtml