"¿Cuándo le dirás si lo amas?"

No se puede decir "al lin", no: después de "al" nunca se usa el acusativo. Tampoco se dice "diri lin": el objeto del verbo "diri" es lo que se dice, y a quién se le dice se introduce con "al": "Mi diris al li la veron".

Yo lo use en ambas y me dio error, no se porque?

Yo lo use en ambas y me dio error, porque?

Tengo entendido que luego de "al" no se usa el acusativo

También tengo esa duda.

Se usa "ĉu" en preguntas directas e indirectas, y cuando se trata de "opciones". En este caso, "si" presenta una opción: "¿Cuándo le dirás si lo amas (o no)?"

Esto es diferente al "si" que presenta un condicional: "Si lo amas, (entonces) díselo" = "Se vi amas lin, (tiam) diru tion al li".