Eu vi que "in" é utilizado quando algo esta dentro de outra coisa e o "on" é quando algo está sobre, em cima de alguma coisa. Mas mesmo assim eu também faço confusão e erro de vez em quando.
O 's após o doctor indica que a camisa é do médico. Assim , por exemplo, His father's name is Antonio ( o nome do pai dele é Antonio). Brenda's clothes( roupas da Brenda)