É muito comum para os americanos colocar a preposição no final da frase. Não só isso, é um erro gramatical terrível escrever To ou with no começo das frases interrogativas.
Porque é assim que os nativos da língua inglesa falam e escrevem. Quem quer aprender tem que se acostumar com as diferenças de ordem na fala e escrita.
O Duolingo poderia dificultar um pouco mais, nao colocando a primeira palavra iniciada em maiúsculo. Neste e em vários outros exercícios mesmo sem saber eh possível ver como começa (Whom)
Sim porque primeiro deveria se usar "whom" já que ele é seguido de uma preposição. Mesmo assim a frase daí seria "Você está com quem?" diferente do pedido.