Significa lo mismo, pero debes respetar la estructura de la oración. Eso es lo que pretende duolingo, y en este caso no me parece mal, ya que no hay ambigüedad para distinguir una forma de la otra.
En castellano no se emplea esa estructura de oración para hablar en ningún caso, ni siquiera en una forma culta. Esta sería una traducción literal palabra por palabra, pero lejos del orden gramatical adecuado, que sería ¿Cuál es tu sombrero?
En español se diría "¿Qué sombrero es el tuyo?", no "¿Cuál sombrero es el tuyo?". Cual podría utilizarse en "¿Cuál es tu sombrero?" o "¿Cuál es el tuyo?".
Cual es tu sombrero me parece la frase correcta. Se podria decir tambien: Que sombrero es el tuyo, pero en este caso cambiaria el significado de la oracion