"Meu vestido"

Porque "robe" é um substantivo feminino singular que inicia com som consonantal, assim ele concorda com o possessivo também feminino e singular "ma". "Mon" é para substantivos masculinos singulares e para substantivos femininos singulares que iniciam com som vocálico. "Mes" é para substantivos plurais tantos femininos como masculinos.

Você também tá falando da diferença entre mon e ma?

Então vamos fazer uma relação com o português, em que os possessivos também concordam em gênero (se é feminino ou masculino) e em número (se é singular ou plural) com os substantivos.

• minha camisa (feminino singular)
• minhas camisas (feminino plural)
• meu chapéu (masculino singular)
• meus chapéus (masculino plural)

Em francês, é a mesma coisa. Ma é para substantivos femininos, mon é para substantivos masculinos e mes para substantivos plurais tanto femininos como masculinos.

• ma chemise (feminino singular)
• mes chemises (feminino plural)
• mon chapeau (masculino singular)
• mes chapeaux (masculino plural)

Porém, por questão de sonoridade, se o substantivo singular começar com vogal ou -h mudo, ele sempre será acompanhado por mon, ainda que seja um substantivo feminino.

• mon orange/minha laranja (feminino singular)
• mes oranges/minhas laranjas (feminino plural)
• mon oiseau/meu pássaro (masculino singular)
• mes oiseaux/meus pássaros (masculino plural)

É importante prestar atenção que nem sempre o gênero de um substantivo é o mesmo em francês e português. É o caso de robe (vestido) que, embora seja feminino em francês, é masculino em português.